E사는 2005년 A벤처캐피탈과 체결한 전환사채인수계약에 따라 A벤처캐피탈에 전환사채를 발행하였는데, E사의 대표이사이자 대주주인 원고는 계약조건에 따라 1년 후 전환사채 중 70%를 취득하였고, 그로부터 2년 후 전환권을 행사하였습니다. E사는 2006년 B증권과 체결한 신주인수권부사채 인수계약에 따라 B증권에 신주인수권부사채를 발행하였는데, 원고는 B증권으로부터 위 사채를 취득한 SPC로부터 사채에서 분리된 신주인수권증권 중 50%를 취득하였고, 그로부터 2년 9개월 후 신주인수권을 행사하였습니다. 또한, E사는 2008년 C은행과 체결한 신주인수권부사채 인수계약에 따라 C 증권에 신주인수권부사채를 발행하였는데, 원고는 C은행으로부터 사채에서 분리된 신주인수권증권 중 50%를 취득하였고, 그로부터 2년 후 신주인수권을 행사하였습니다.
과세당국은 원고가 전환권 및 각 신주인수권을 행사함으로써 E사로부터 당시 주가와 행사가액의 차액 상당의 이익을 취득하였다는 이유로 원고에게 위 각 신주인수권행사에 대하여 증여세를 각각 부과하였고(이하 ‘이 사건 각 처분’이라 합니다) 원고는 조세심판원에 위 각 처분의 취소를 청구하였으나 조세심판원은 이를 기각하였습니다.
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